Winnie l’ourson 2 commence un dernier jour d’un été doré, Christopher Robin n’a pas le courage de dire Winnie l’ourson de son départ à l’école le lendemain. Bien que les deux ont du plaisir à jouer toute la journée, Christopher Robin est incapable de dire Pooh où il va, et lui laisse avec le conseil, « Vous êtes plus courageux que vous croyez, plus fort que vous semblez, et plus intelligent que vous pensez. » Le lendemain matin, Pooh découvre un pot de miel avec une note jointe – cependant, il ne peut pas lire lui-même. Comme il fait le tour de ses amis Porcinet, Tigrou, Bourriquet et lapin, il est clair que le groupe a besoin de l’aide et des conseils de Christophe Robin avec leurs propres obstacles, et aucun d’entre eux sont en mesure de le lire. De la lecture de la note, Owl rapporte que Christopher Robin a été prise dans un pays lointain, mystérieux et dangereux appelé Crâne contre sa volonté. Owl équipe du groupe avec une carte et les envoie dans le «grand inconnu» du Hundred Acre Wood, les avertissant de la bête féroce qui règne sur Skull, le « Skullasaurus ».
Peu après leur départ, des grognements se font entendre au loin, et le groupe suppose qu’ils sont poursuivis par le Skullasaurus. Cela provoque la panique et à tous, être un «ours de très peu de cerveau », Pooh se avère rapidement impropres à la tête de ses amis sur cette mission, leader Lapin commande des cinq assumer. Au cours de leurs voyages le groupe réalise lentement à quel point ils sont impuissants sans Christopher Robin dans le monde extérieur: Dans une vallée paisible à l’extérieur d’une forêt d’épines, Porcinet est enlevé par un essaim de papillons, lui faisant croire qu’il est trop peur de faire quelque chose ; à un ravin, Tigrou n’a pas la force de rebondir sur la sécurité, causant tous ses amis à chuter avec lui dans leur tentative de le récupérer; et enfin, Lapin se rend compte qu’il est impuissant à la carte déchiré en deux, laissant le groupe perdu dans la brume. Le groupe vient à accepter le fait qu’ils sont perdus et impuissants sans Christopher Robin, mais se réfugient dans une grotte à proximité. Alors que tout le monde dort, Ourson, le cœur brisé, se lamente obtient pas près de trouver son ami Christopher Robin.
Dans la matinée, les cinq réalisent avec horreur qu’ils ont trouvé refuge dans Skull Cave lui-même, la tanière périlleuse de la Skullasaurus. Bien que très peur, tous les cinq subdivisée pour rechercher Christopher Robin sur leur propre; Toutefois, les rugissements et l’Skullasaurus de grogne Porcinet éventuellement troupeau, Tigrou, Bourriquet Lapin et ensemble, qui, prenant la réflexion monstrueusement déformée de Pooh dans un immense cristal à l’Skullasaurus, fuir sans Pooh. L’ours devient coincé dans une crevasse étroite dans les cristaux de la grotte, et ses cris étouffés faire les quatre autres pensent qu’il a été tué et mangé par la Skullasaurus. Voir l’entrée de la « Eye of the Skull », où Christophe Robin est censé être, les quatre autres décident de pousser pour la mémoire de Winnie l’Ourson, et sont en mesure de prouver leur potentiel: Lapin prouve son intelligence en élaborant un plan pour atteindre le sommet, Tigrou prouve sa force en faisant rebondir là-haut sans aide, et Porcinet prouve sa bravoure en obtenant Lapin et Bourriquet un chemin jusqu’à la corniche. Pooh a regardé ce tout le temps, et libère enthousiasme lui-même, seulement pour frapper un mur de roche et descendre dans une fosse profonde, sans issue. Bien au désespoir de son emprisonnement permanente, ourson en déduit que Christopher Robin est encore avec lui dans son cœur, et ce est assez pour obtenir l’ours de sa tristesse.
Les autres atteignent le Eye of the Skull, et même trouver Christopher Robin bel et bien vivant, mais expliquent que Pooh a apparemment été tué par le Skullasaurus. Après avoir entendu à nouveau les rugissements de la créature, Christopher Robin explique que ce ne sont que les grognements de l’estomac de Pooh (Winnie l’Ourson avait jamais rien mangé de son miel parce qu’il avait l’intention de sauver pour quand il a trouvé Christopher Robin), et explique qu’il a dû aller à l’école ne Skull, et il reviendrait dans l’après-midi. Lapin se rend compte que Owl ne faisait que plaisanter. Christopher Robin sauve ourson dans la fosse, à la grande joie de l’ours.
Les six sortie Skull Cave, seulement pour découvrir que de l’extérieur, il est beaucoup moins effrayant puis quand ils sont arrivés. Christopher Robin explique que depuis qu’ils étaient seuls et ont peur, il ne semblait être énorme et menaçant, et cela se avère exact pour tous les obstacles qu’ils avaient rencontrés sur leur chemin comme ils défilent joyeusement la maison. Ce soir-là, Christopher Robin dit qu’il va retourner à l’école, mais qu’ils ne ont pas besoin de se lancer dans une autre quête pour le retrouver, car il reviendra toujours. Pooh déclare qu’il sera toujours en attente pour lui, et les deux regarder joyeusement le coucher du soleil, en sachant qu’ils auront toujours l’autre dans le sanctuaire du Bois cents acres.